「台北路上偵探團」工作坊於2014年4月11日至13日分3梯次進行，每梯次30人，由四位經驗老到的「路上偵探」藤森照信、南伸坊、松田哲夫、林丈二，帶領近百位年輕人展開「台北路上偵探之旅」，引導學員如何觀察城市，然後由學員各自在選定的都市範圍拍攝5張影像後，一起討論，最後由老師挑出適合作品，一起參與5月藤森照信在台北市立美術館舉辦的建築展「未明的雲朵：一城七街」展出。
一九八六年，建築學者藤森照信、藝術家林丈二等人創立「路上觀察學會」，花兩年時間，帶領家庭主婦、粉領族、社區居民漫步東京大街小巷，觀察記錄一般人忽略的都市細節，包括人孔蓋、行人穿著、狗大小便痕跡等。
「從那時起，日本人開始有了觀察城市的習慣。」藤森說，一九八○年代日本都市邁向成熟，居民意識到人與都市的關係正在改變。在路上觀察學會的推波助瀾下，許多日本人當起「路上偵探」，探索、了解身邊環境。
「我們不想被牽著鼻子走！」藤森照信說，現代城市是規畫者有計畫塑造的空間，造成居民往往只能看到規畫下呈現的東西。「路上偵探」則像福爾摩斯一樣，發現被一般人忽略的東西，從中爬梳城市的新線索。
「路上觀察」也想抵抗消費主義與菁英美學。藤森表示，資本主義發達的城市，人們漫步於街道，觀察焦點往往限於商店櫥窗，審美觀也取決於美術館和專家。他們想把民眾的眼睛轉到「城市的枝微末節」上，從看似平凡的日常物件中形塑自己的審美觀。
元智大學藝術與設計系主任阮慶岳指出，藤森創建的「路上學」，一開始被視為旁門左道，卻默默扭轉了日本城市的發展方向。讓東京從大尺度、由規畫者主導的「市長的城市」，轉為小尺度、更尊重市民選擇的「市民的城市」，並成就了重視細節的日式建築美學。
日本「路上觀察學會」以「考現學」為基礎，藤森照信說，「我從事建築研究，一天到晚看文獻，有一天我想：『到外頭看看真正的建築吧！』才發現以往沒注意到的東西很有趣，開始認真做觀察。」
「路上觀察學會」成立以來成員始終保持5位，來自設計、插畫、建築等不同領域。藤森自嘲成員「多是原始人」，有人甚至沒有智慧型手機，不會開車甚至也沒駕照，「我們是喜歡走路的人聚集在一起」。
「路上觀察」改變視覺的慣性，也為生活帶來驚奇，如南伸坊1970年在觀察河川漂流物時，意外發現一個漂流的胎兒，去派出所報案還被當成可疑男子。林丈二替「貢獻良多卻沉默寡言」的人孔蓋抱不平，出版《人孔蓋（東京篇）》等著作。
「路上觀察學會」引領風潮後出現不少跟隨者，如森伸之1980年代的「高中女生制服觀察」，把收集東京都內150所私立高中制服資料以插圖重現，出版《東京高中女生制服圖鑑》。秉持不搭訕、不碰觸，不拍照而以速寫等原則，完成豐富的制服大全。
被喻為「路上觀察之神」的日本藝術家林丈二也來參加「台北路上偵探團」。他從一九七一年迷上人孔蓋起，走遍日本與歐洲逾百座城市記錄人孔蓋，同時觀察狗大小便、鞋底砂石、磚牆小洞等希奇古怪的城市細節。不過，台北一成不變的人孔蓋對他沒什麼吸引力，反倒是獨特的鐵窗、壁畫不斷謀殺他的底片。
其實，台灣近年也興起「路上觀察」風潮，並有著和日本類似的發展軌跡。一開始先由藝術家發起，如藝術家姚瑞中發表「廢墟」系列攝影集，記錄城市中的老房子；插畫家桑德出版繪本「台灣巷弄」，描繪騎樓、小吃攤等巷弄風情。
接著是大批素人加入「街頭觀察」，如臉書社團「字嗨」邀請臉友將街頭看到的特殊字體拍照上傳分享，粉絲已破一萬四千人。這次趁藤森來台，行人出版社引進「路上觀察學會」代表著作「路上觀察學入門」，並將成立臉書社團徵求網友的街道觀察紀錄。
「台北路上偵探團」研究成果，將在五月分北美館展覽「未明的雲朵」中展出，策展人阮慶岳指出，台灣城市是要走向北京上海般的大規模都更，還是日本「小而美」的微型革命？藤森的「路上觀察學」在此時引進，有助於台灣人釐清方向。
